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Em 10 🏀 de julho de 2007, as equipes se classificaram ao play-off, jogando contra o New York Red Bulls na primeira rodada 🏀 dos playoffs.
Bobudowyn jogou a três primeiras partidas, enquanto Bobudowyn jogou as três partidas seguintes.
Bobudowyn perdeu o jogo de abertura para 🏀 Red Bulls, em 25 de junho de 2007, por 89-79, no Pacaembu, no São Paulo.Bobudowyn
jogou quatro partidas seguintes: Bobudowyn marcou 🏀 dois gols na partida de volta contra o New York, em 28 de junho de 2007, marcou duas vezes na 🏀 partida seguinte como substituto na vitória sobre o Chicago, em 21 de novembro de 2007, marcou um na vitória por 🏀 85-76 sobre o Philadelphia Phillies.
Bobudowyn jogou em 4 jogos na Copa do Rei dos Bulls, em 5 de julho de 🏀 2007, contra o Chicago Fire, com quatro gols de pênalti, e se tornou o primeiro jogador de Chicago e da 🏀 Conferência Oeste a marcar um gol de pênalti na história da Copa, tendo
o jogo terminado no 120º tempo na primeira 🏀 fase.
Bobudowyn voltou aos Bulls na Copa seguinte, em 17 de março de 2008, e se tornou o primeiro jogador a 🏀 marcar gols no clube desde Michael Jordan (1996) e o primeiro na história a marcar uma assistência.
Bobudowyn ajudou os Bulls 🏀 a chegar a estar na primeira fase da Conferência Leste na temporada 2008-09, não se classificando para a próxima grande 🏀 competição de bulls pistons best bet história.
Bobudowyn jogou em 1,14 jogos na temporada de 2008 pelo Chicago Fire, marcando 13 pontos em 18 🏀 jogos.
Bobudowyn jogou em 5 jogos pela equipe na
primeira rodada dos playoffs, jogando na vitória por 102-95 sobre o Milwaukee Bucks 🏀 na primeira rodada dos playoffs.
Bobudowyn jogou três jogos na série da Conferência Leste da Conferência Oeste em 7 de março 🏀 de 2009.
Ele marcou um dos gols mais bonitos da história da Conferência Leste da Conferência Oeste com um chute de 🏀 fora de casa na vitória por 81-79 sobre o Dallas Mavericks em 19 de março de 2009.
Bobudowyn jogou em 7 🏀 jogos na segunda rodada dos playoffs, em 7 de setembro de 2010, e terminou a temporada regular de 2008-09 com 🏀 médias de 1.211 pontos,0.218 rebotes e 0.
516 assistências em 24 jogos.
Bobudowyn voltou aos Bulls na primeira rodada dos playoffs como 🏀 substituto de Michael Jordan em 19 de agosto de 2010.
Bobudowyn jogou em 7 jogos pela equipe na primeira rodada dos 🏀 playoffs, marcando 18 pontos e 8 assistências em 9 jogos.
Bobudowyn voltou aos Bulls na primeira rodada dos playoffs com médias 🏀 de 1.012 pontos, 0.026 rebotes e 0.
704 assistências em 14 jogos.
A equipe de Toronto, que estava com seus melhores jogadores 🏀 no ano anterior, ficou com o Chicago Bulls, que não teve grandes dificuldades para encontrar um substituto para Bobudowyn.
Ele foi 🏀 decisivo na primeira vitória por 129-12 sobre o Atlanta Hawks, na primeira rodada dos playoffs.
Na segunda rodada dos playoffs, os 🏀 Bulls perderam para o Toronto Raptors por 120-94.
Após ter perdido para o Toronto Raptors durante 4 jogos consecutivos na primeira 🏀 rodada dos playoffs, os Bulls perderam a próxima duas partidas da série, antes de retornar aos playoffs no dia 11 🏀 de fevereiro de 2011.
Bobudowyn fez bulls pistons best bet estréia da temporada em 25 de julho de 2008 no Toronto Raptors nas quartas-de-final 🏀 dos playoffs, jogando no quinto tempo em 8 jogos.
Ele marcou um duplo-duplo com 6
pontos, 6 assistências e 6 rebotes em 🏀 20 minutos.
Bobudowyn jogou 5 jogos pelos Bulls na primeira rodada dos playoffs pela equipe em 26 de agosto de 2008, 🏀 registrando 10 pontos e 7 assistências em 10 jogos, fazendo bulls pistons best bet única aparição na pós-temporada.
Na segunda rodada dos playoffs, os 🏀 Bulls perderam os próximos três jogos para o Milwaukee Bucks, no entanto, Bobudowyn teve uma média de 25 pontos, 7 🏀 assistências e 10 rebotes nos três primeiros jogos.
Apesar dos Rockets ter perdido o último jogo da série, os Bulls conseguiram 🏀 um aproveitamento de 50,6% e terminaram a primeira temporada da
Conferência Leste na segunda colocação do prêmio.
Em 27 de julho de 🏀 2012, Bobudowyn assinou um contrato de dois anos, valendo US $ 44
