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Em 2001, após a eliminação da Áustria nas últimas rodadas do playoff da Liga dos Campeões da 4️⃣ UEFA, o clube decidiu não disputar competições oficiais.
No mesmo ano retornou com o vice-campeonato italiano e, em 2003 e 2004, 4️⃣ o vice-campeonato na Copa da Itália.
No mesmo ano, o clube acabou rebaixado para a Série B italiana e foi rebaixado 4️⃣ para a Série D (quarta divisão).
Em 2003, o Milan começou a trabalhar em seu novo estádio – o Stadio Vignale.
Mais 4️⃣ tarde, o projeto do estádio seria vendido à associação Promethea de Milão.Mas o contrato
foi adiante pouco tempo depois, levando o 4️⃣ presidente Giancarlo Pascciau a se desentender com os torcedores.
Um dos problemas financeiros do Milan foi o grande aumento da torcida, 4️⃣ que não conseguiu ver o Milan como sucesso.
Em 2004, o time começou a ser treinado pelo lateral-direito Zidane, com o 4️⃣ qual o time ganhou seu primeiro título do Serie A com um 5-0 sobre o C.
O clube também se viu 4️⃣ com sucesso a contratação do jovem atacante Marcel Desailly na temporada 2002–03 e seu único resultado na temporada 2003–04 foi 4️⃣ um 4-0 sobre a Juventus.
Em dezembro de 2005, o
clube mudou seu estádio e o presidente da associação, Gian Luigi Cassari, 4️⃣ prometeu contratar o então treinado e ex futebolista Vadito Dejanis como técnico, embora não houvesse uma mudança de elenco.
O Milan 4️⃣ contratou o zagueiro Andrea Romeli em 1 de março de 2007, com a promessa de um investimento de mais 2 4️⃣ milhões de libras para a Copa da Itália.
Dejanis tinha 21 anos e era novo no Milan, clube da Itália que 4️⃣ havia vencido a edição de 2004 da Liga dos Campeões da UEFA de 2006–07, que acontecia na mesma cidade.
O contrato 4️⃣ de Romeli com o Milan
foi firmado antes da temporada 2007–08.
O contrato também foi renovado por um ano e os direitos 4️⃣ econômicos de Romeli foram incluídos no novo contrato.
As dificuldades financeiras do Milan em 2007–08 começaram, no entanto, durante os primeiros 4️⃣ meses da temporada, e Romeli renunciou para o cargo em janeiro de 2008, encerrando suas atividades no clube.
Mesmo assim, o 4️⃣ clube ganhou apenas uma vitória em uma série de amistosos em casa depois da campanha de 2007–08 e terminou na 4️⃣ 8.
ª colocação de casadeapostas com baixar chave única da chave, o campeonato da Liga dos Campeões da UEFA.
O clube encerrou a temporada
em 4️⃣ 4º lugar e chegou à casadeapostas com baixar final, na final contra o Sunderland.
Em 21 de março de 2008, o clube comemorou 4️⃣ o seu centenário, com a derrota para a Juventus por 1-0 na semifinal.
Em agosto de 2009, o Milan anunciou a 4️⃣ contratação das meias do lateral Marco Figotto e da meia Éric Blumeni.
Em 10 de abril de 2010, o time revelou 4️⃣ que Marco Storata havia sido demitido em dezembro de 2010, após uma disputa com o presidente da UEFA Gianluigi Buffon.
Em 4️⃣ 21 de novembro de 2011, o Milan foi derrotado pelo Manchester City por 1-0 no
Estádio do Mineirão, após o jogador 4️⃣ sofrer uma lesão no joelho direito do jogador, a final do Campeonato Mineiro.
No dia seguinte, o Milan anunciou que havia 4️⃣ assinado um contrato de cinco anos com o, até 23 de janeiro de 2012.
Em 8 de agosto, o clube confirmou 4️⃣ para a imprensa que ele seria contratado pela.
Em 3 de janeiro de 2012, o clube confirmou oficialmente que ele estaria 4️⃣ retornando ao clube depois de cinco temporadas.
Em 28 de abril, o Milan anunciou que encerraria sem dívidas por mais de 4️⃣ um ano, o mais longo período de tempo a equipe
conquistou a liderança na tabela durante todo o Campeonato Nacional.
Em 6 4️⃣ de junho de 2012, foi anunciado que Romeli iria assinar um período na Europa.
Em 3 de novembro de 2011, o 4️⃣ clube anunciou que iria assinar com o e, em casadeapostas com baixar segunda temporada, o clube alcançou a casadeapostas com baixar melhor colocação na 4️⃣ Liga dos Campeões da UEFA 2011–12.
Ele e o clube assinaram com o Chelsea no final de 2012.
Finalmente, em 16 de 4️⃣ fevereiro de 2013 o Chelsea anunciou que tinha assinado um contrato de cinco anos com o Milan, que era equivalente 4️⃣ a um contrato de cincoanos por um ano.
O contrato foi prorrogado até 29 de março de 2013, com o Milan 4️⃣ continuando com o acordo.
Em 13 de dezembro de 2014, o presidente dos Caminhos da Liga, Paolo Emilio Gallegano, confirmou o 4️⃣ início do novo clube no futebol inglês, após cinco temporadas no clube: ele seria o único que não seria transferido 4️⃣ para o clube, mas, portanto, seria um jogador "free agent", ao qual ele recebeu uma oferta de transferência.
Para uma negociação 4️⃣ mais cara, Emilio Gallegano teria pedido a negociação entre o Arsenal, Manchester City e Liverpool.
Em 15 de fevereiro de 2015,
o 4️⃣ São Paulo anunciou que o treinador Gennaro Gattutubo (que