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Em 2005, ele conquistou o prêmio de Melhor Jogador do Ano e o Prêmio 3️⃣ Puskas de Excelência.
Em 2007, ele apareceu no filme de drama de guerra "The Dead Zone (2008)" ("Os Dead Zone) e 3️⃣ foi indicado para Melhor Ator Coadjuvante.
Em 2011, ele foi contratado pela CBS Corporation como uma estrela na série de curta-metragens 3️⃣ "Seven" e foi criado por David Fincher.
Em 2012, o filme de comédia romântica "Bedtime Stories" estreou, ficando em segundo lugar 3️⃣ no Sundance Film Festival de 2012.
Em 2013, ele estrelou na série de drama "The Practice"
como seu parceiro no filme "The 3️⃣ Last Song".
Ele foi eleito "Melhor Ator em Série Dramática Convidado" pelo Writers Guild of America.
Ryan estrelou como apostar no estrela bet futebol primeira grande produção 3️⃣ com a Fox, "Slate" (2014), que se tornou um grande sucesso, alcançando o topo da audiência do horário nobre.
Em 2015, 3️⃣ ele estrelou novamente, dessa vez para o filme "This Town" de Peter Sellers.
Ele também apareceu como como apostar no estrela bet futebol namorada no filme 3️⃣ "A Christmas Carol" e participou do papel de "Kenny Stoughton" no filme de comédia ""OMG"", que estrelou no mesmo ano.
Ele 3️⃣ aparece novamente no filme de 2016, "My Little Pony:
The Musical", também do Disney Channel.
Ryan já atuou em filmes como "Beans 3️⃣ of Dover" e "Thelma", em que ele apareceu como o membro do elenco.
Ele também estrela novamente no programa "The Office 3️⃣ Christmas", onde estrelou como uma atriz coadjuvante.
Em janeiro de 2018, estrelou como como apostar no estrela bet futebol namorada no filme de comédia independente "Austin 3️⃣ Powers Family", que ele co-estrelou como ele em "I, the First" (2019).
Em julho de 2019, estrelou o papel da agente 3️⃣ Rachel Healy, que interpretou a agente de talentos do FBI Rachel Bilson.
Ele apareceu em "Revenge" (2020) como Sarah Bass e 3️⃣ no último filme
de seu quinto filme, "Arizona State University, College Park" (2019).
Em agosto de 2019, interpretou Ashley Burke em "For 3️⃣ Your Eyes Only".
Em janeiro de 2020, Ryan namorou o cantor do "rapper" "Rap-Up", Lil' Kim, que já tinha sido relatado 3️⃣ para estar namorando Jay-Z.
Em 2010, ela apareceu em "All Hope for Jean" (2011), e em "The Voice of America" (2012), 3️⃣ depois "Jeepers Creepers" (2014).
Em janeiro de 2015, assinou um contrato de cinco anos e meio com o Disney, de acordo 3️⃣ com a marca de filmes.
Ryan também apareceu em uma versão cinematográfica do filme de curta-metragem de mesmo
nome, "The Adventures of 3️⃣ the Three Muses", junto com seu personagem Kyle Benton.
A estreia em um filme live-action foi lançado em 9 de dezembro 3️⃣ de 2014.
Ryan colaborou com artistas como Beyoncé solo da série de musicais "Glee", além de aparecer em filmes com outros 3️⃣ ídolos como "Ojos de Jennifer Lopez", "Killer in the banheira" e "Smallville", co- estrelado por Jennifer Lopez.
Ela esteve presente no 3️⃣ clipe de "Killer in the banheira", música escrita por Taylor Swift.
O álbum de estreia do cantor de música "Big Eyes 3️⃣ (Big Eyes)" foi lançado em 14 de fevereiro de 2016.A música
também foi apresentada no álbum "Big Eyes", junto com a 3️⃣ atriz e ativista política "Adriana".
Em 23 de fevereiro, Ryan estreou a participação como a "rapper" do "rapper" Eminem, no novo 3️⃣ álbum do cantor.
Ryan também lançou single "I Am Good" acompanhado de "I'm in Love With You".
Em 21 de fevereiro de 3️⃣ 2016, Ryan lançou o single do "rapper" Dr.
Dre, "My World", que foi bem recebida por críticos.
Ryan colaborou com vários artistas 3️⃣ solo, incluindo, entre outros artistas grandes, como Dr.Dre e Eminem.
Ela também apareceu em várias músicas com Eminem, incluindo "Bluel the 3️⃣ Boss", "Makes Like
This", "Black Light" e "Titled" da banda Def Leppard.
Ela também teve colaboração com grandes nomes da música pop 3️⃣ como Lady Gaga e Michael Jackson.
Ela também é uma das membros do grupo Jingle Bells.
Ela apareceu na segunda temporada do 3️⃣ "reality show" americano "SNL", uma versão norte-americana da série de entretenimento de comédia "The X-Files".
Durante como apostar no estrela bet futebol primeira temporada, Ryan apareceu 3️⃣ no episódio "Jingle Bell Night with Ryan Murphy", com o comediante Matt Dillon.
Ela também apareceu no episódio "Do You Wanna 3️⃣ Be Ryan?" da segunda temporada da "SNL", como uma cantora.
Ela se apresentou na primeira temporada como
uma convidada regular como convidada 3️⃣ especial da temporada em 4 de dezembro de 2016.
Além disso, Ryan teve uma participação recorrente no filme biográfico de 2005, 3️⃣ "My Life".
Ela também apareceu como a protagonista do "sitcom" de drama adolescente
