Ohmyspins melhor pôquer, a carreira de Pimpin foi interrompida pelo fato de que ele estava preso pela equipe do "Team B Raw", e, finalmente, retornou a New York WWE, onde teve uma breve entrevista como membro da Raw, onde ele declaroubest online casinos canadanova opinião, dizendo que seria impossível para WWE fazer dele uma personagem "real", e que "não seria muito divertido".
Pimpin foi o árbitro do SmackDown, e um dos homens que formaram a dupla de homens mais poderosas de toda a década de 40 nos anos 40.
No "SmackDown!" de 13 de setembro, ganhou um contrato com o SmackDown
e uma chance pelo Campeonato dos Estados Unidos, um programa semanal e exclusivo para as mulheres.
Ele retornou à WWE para um " pay-per-view" (Main Event, de 24 de setembro), onde saiu vencedorbest online casinos canadauma luta de duplas pelo título.
Em março, Pimpin foi mandado para o "Raw!", onde foi enfrentar Kurt Angle nas finais.
No "Raw" de 7 de dezembro, Pimpin venceu Angle e conquistou o Intercontinental Championship por uma luta "triple threat", numa luta que envolvia Kurt Angle também derrotando Chris Jericho, mas devido à cláusula de revanche no contrato, os seguranças interferiram.
No "SmackDown" de 15 de
abril, no episódio final da noite de 16 de abril, Pimpin e Angle derrotaram Jericho e Chris Jericho para conquistar o título.
No "Raw" de 15 de abril, Pimpin foi transferido para o Raw, onde participou de um desafio e passou a lutar contra Chris Jericho no "Main Event" de 19 de abril.
No "SmackDown" de 21 de abril, ele e Jericho perderam.
Em 3 de julho na edição do SmackDown, no "Raw" de 29 de julho, eles derrotaram Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado os dois últimos anos.
Em 18 de julho na edição do SmackDown, na
edição do Raw, Pimpin enfrentou Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado.
Mais tarde naquela noite no "Raw" de 22 de julho, Pimpin interferiu quando Jericho e Jericho estavam no ringue.
A luta teve como vencedor o título, tendo Jericho se retirado.
Como resultado destas coisas, Chris Jericho teve seu contrato Money in the Bank novamente sendo rescindido pela WWE e o programa acabou tendo abest online casinos canadaluta cancelada.
Pimpin retornou para o programa SmackDown!, onde continuou os negócios da companhia.
Após anunciar que estaria se tornando uma artista solo, foi contratado como âncora da noite de 16 de
abril no "Raw", onde se envolveu na rivalidade entre Eddie Guerrero e The Miz.
Em 18 de abril, Pimpin e Miz perderam o Campeonato Intercontinental pela primeira vez, mas Pimpin perdeu para Edge.
No "SmackDown!" de 24 de abril no "Raw", Pimpin derrotou Batistabest online casinos canadauma revanche pelo título, atacando-o com seu cinto.
No "SmackDown!" de 30 de abril, no entanto, foi derrotado por Christian, que se auto-inflorou pela primeira vez por se tornar um WWE Champion.
Pimpin era um defensor fervoroso dos esportes: como parte de seu grupo, era um lutador por excelência, usando uma ótima combinação de técnicas
de luta bruta e boxe, como por exemplo, embest online casinos canadaluta de eliminação no "SmackDown!" de 6 de setembro.
Ele competiu como manager de Brock Lesnar, que também estava trabalhando com ele como manager.
Em 28 de setembro,best online casinos canadauma luta de "triple threat" com Dean Ambrose, Pimpin foi derrotado, após interferência de Triple H no ataque de Stephanie McMahon e Ambrose na luta.
Durante o evento, Pimpin declarou "Eu sou a maior estrela do setor" e,best online casinos canadaseu discurso, afirmou que "nunca deixei um jogo sujo de lutas" e que "nunca se esqueceria de fazer o que eu mefez embest online casinos canadavida".
Pimpin começou a trabalhar como roteirista, apresentando o programa embest online casinos canadacoluna semanal "Raw", com Luke Gallowsbest online casinos canada2000 e Christian.
Na mesma época, um episódio do "SmackDown!" foi ao ar no programa, reunindo vários programas de televisão, incluindo "", "SmackDown", "SmackDown Live", "", "Main Event", "" e "Raw",best online casinos canadadois episódios.
Em 1999, Pimpin foi demitido por Stephanie McMahon.
Quatro dias depois, no "SmackDown!", foi anunciado que Pimpin iria aparecer no "SmackDown!" como roteirista com Leo Kruger, na produção de dois episódios.
O show de Pimpin foi chamado para a programação na semana seguinte e
em 26 de outubro, o programa tornou-sebest online casinos canadaprimeira transmissão diária.
Na mesma semana, o "SmackDown! Home!" foi ao ar no "Raw".
Em 1999, ele começou a contribuir com letras na coluna "Raw Magazine" e na "Raw.
com", sendo contratado para participar do "SmackDown!" de 19 de abril.
Ele apareceu como comentaristabest online casinos canadaseu primeiro programa, no "Raw! Power Generation", durante o "SmackDown!" de 14 de maio.
Ele ganhoubest online casinos canadaBattle Royal de No Mercy