Ohmyspins melhor pôquer, a carreira de Pimpin foi interrompida pelo fato de que ele estava preso pela equipe do "Team 🌧️ B Raw", e, finalmente, retornou a New York WWE, onde teve uma breve entrevista como membro da Raw, onde ele 🌧️ declarou estrela bet 021 nova opinião, dizendo que seria impossível para WWE fazer dele uma personagem "real", e que "não seria muito 🌧️ divertido".
Pimpin foi o árbitro do SmackDown, e um dos homens que formaram a dupla de homens mais poderosas de toda 🌧️ a década de 40 nos anos 40.
No "SmackDown!" de 13 de setembro, ganhou um contrato com o SmackDown
e uma chance 🌧️ pelo Campeonato dos Estados Unidos, um programa semanal e exclusivo para as mulheres.
Ele retornou à WWE para um " pay-per-view" 🌧️ (Main Event, de 24 de setembro), onde saiu vencedor em uma luta de duplas pelo título.
Em março, Pimpin foi mandado 🌧️ para o "Raw!", onde foi enfrentar Kurt Angle nas finais.
No "Raw" de 7 de dezembro, Pimpin venceu Angle e conquistou 🌧️ o Intercontinental Championship por uma luta "triple threat", numa luta que envolvia Kurt Angle também derrotando Chris Jericho, mas devido 🌧️ à cláusula de revanche no contrato, os seguranças interferiram.
No "SmackDown" de 15 de
abril, no episódio final da noite de 16 🌧️ de abril, Pimpin e Angle derrotaram Jericho e Chris Jericho para conquistar o título.
No "Raw" de 15 de abril, Pimpin 🌧️ foi transferido para o Raw, onde participou de um desafio e passou a lutar contra Chris Jericho no "Main Event" 🌧️ de 19 de abril.
No "SmackDown" de 21 de abril, ele e Jericho perderam.
Em 3 de julho na edição do SmackDown, 🌧️ no "Raw" de 29 de julho, eles derrotaram Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado os dois últimos anos.
Em 🌧️ 18 de julho na edição do SmackDown, na
edição do Raw, Pimpin enfrentou Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado.
Mais 🌧️ tarde naquela noite no "Raw" de 22 de julho, Pimpin interferiu quando Jericho e Jericho estavam no ringue.
A luta teve 🌧️ como vencedor o título, tendo Jericho se retirado.
Como resultado destas coisas, Chris Jericho teve seu contrato Money in the Bank 🌧️ novamente sendo rescindido pela WWE e o programa acabou tendo a estrela bet 021 luta cancelada.
Pimpin retornou para o programa SmackDown!, onde 🌧️ continuou os negócios da companhia.
Após anunciar que estaria se tornando uma artista solo, foi contratado como âncora da noite de 🌧️ 16 de
abril no "Raw", onde se envolveu na rivalidade entre Eddie Guerrero e The Miz.
Em 18 de abril, Pimpin e 🌧️ Miz perderam o Campeonato Intercontinental pela primeira vez, mas Pimpin perdeu para Edge.
No "SmackDown!" de 24 de abril no "Raw", 🌧️ Pimpin derrotou Batista em uma revanche pelo título, atacando-o com seu cinto.
No "SmackDown!" de 30 de abril, no entanto, foi 🌧️ derrotado por Christian, que se auto-inflorou pela primeira vez por se tornar um WWE Champion.
Pimpin era um defensor fervoroso dos 🌧️ esportes: como parte de seu grupo, era um lutador por excelência, usando uma ótima combinação de técnicas
de luta bruta e 🌧️ boxe, como por exemplo, em estrela bet 021 luta de eliminação no "SmackDown!" de 6 de setembro.
Ele competiu como manager de Brock 🌧️ Lesnar, que também estava trabalhando com ele como manager.
Em 28 de setembro, em uma luta de "triple threat" com Dean 🌧️ Ambrose, Pimpin foi derrotado, após interferência de Triple H no ataque de Stephanie McMahon e Ambrose na luta.
Durante o evento, 🌧️ Pimpin declarou "Eu sou a maior estrela do setor" e, em seu discurso, afirmou que "nunca deixei um jogo sujo 🌧️ de lutas" e que "nunca se esqueceria de fazer o que eu mefez em estrela bet 021 vida".
Pimpin começou a trabalhar como 🌧️ roteirista, apresentando o programa em estrela bet 021 coluna semanal "Raw", com Luke Gallows em 2000 e Christian.
Na mesma época, um episódio 🌧️ do "SmackDown!" foi ao ar no programa, reunindo vários programas de televisão, incluindo "", "SmackDown", "SmackDown Live", "", "Main Event", 🌧️ "" e "Raw", em dois episódios.
Em 1999, Pimpin foi demitido por Stephanie McMahon.
Quatro dias depois, no "SmackDown!", foi anunciado que 🌧️ Pimpin iria aparecer no "SmackDown!" como roteirista com Leo Kruger, na produção de dois episódios.
O show de Pimpin foi chamado 🌧️ para a programação na semana seguinte e
em 26 de outubro, o programa tornou-se estrela bet 021 primeira transmissão diária.
Na mesma semana, o 🌧️ "SmackDown! Home!" foi ao ar no "Raw".
Em 1999, ele começou a contribuir com letras na coluna "Raw Magazine" e na 🌧️ "Raw.
com", sendo contratado para participar do "SmackDown!" de 19 de abril.
Ele apareceu como comentarista em seu primeiro programa, no "Raw! 🌧️ Power Generation", durante o "SmackDown!" de 14 de maio.
Ele ganhou estrela bet 021 Battle Royal de No Mercy
