Ohmyspins melhor pôquer, a carreira de Pimpin foi interrompida pelo fato de que ele estava preso pela equipe do "Team 6️⃣ B Raw", e, finalmente, retornou a New York WWE, onde teve uma breve entrevista como membro da Raw, onde ele 6️⃣ declarou estrela bet aviao nova opinião, dizendo que seria impossível para WWE fazer dele uma personagem "real", e que "não seria muito 6️⃣ divertido".
Pimpin foi o árbitro do SmackDown, e um dos homens que formaram a dupla de homens mais poderosas de toda 6️⃣ a década de 40 nos anos 40.
No "SmackDown!" de 13 de setembro, ganhou um contrato com o SmackDown
e uma chance 6️⃣ pelo Campeonato dos Estados Unidos, um programa semanal e exclusivo para as mulheres.
Ele retornou à WWE para um " pay-per-view" 6️⃣ (Main Event, de 24 de setembro), onde saiu vencedor em uma luta de duplas pelo título.
Em março, Pimpin foi mandado 6️⃣ para o "Raw!", onde foi enfrentar Kurt Angle nas finais.
No "Raw" de 7 de dezembro, Pimpin venceu Angle e conquistou 6️⃣ o Intercontinental Championship por uma luta "triple threat", numa luta que envolvia Kurt Angle também derrotando Chris Jericho, mas devido 6️⃣ à cláusula de revanche no contrato, os seguranças interferiram.
No "SmackDown" de 15 de
abril, no episódio final da noite de 16 6️⃣ de abril, Pimpin e Angle derrotaram Jericho e Chris Jericho para conquistar o título.
No "Raw" de 15 de abril, Pimpin 6️⃣ foi transferido para o Raw, onde participou de um desafio e passou a lutar contra Chris Jericho no "Main Event" 6️⃣ de 19 de abril.
No "SmackDown" de 21 de abril, ele e Jericho perderam.
Em 3 de julho na edição do SmackDown, 6️⃣ no "Raw" de 29 de julho, eles derrotaram Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado os dois últimos anos.
Em 6️⃣ 18 de julho na edição do SmackDown, na
edição do Raw, Pimpin enfrentou Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado.
Mais 6️⃣ tarde naquela noite no "Raw" de 22 de julho, Pimpin interferiu quando Jericho e Jericho estavam no ringue.
A luta teve 6️⃣ como vencedor o título, tendo Jericho se retirado.
Como resultado destas coisas, Chris Jericho teve seu contrato Money in the Bank 6️⃣ novamente sendo rescindido pela WWE e o programa acabou tendo a estrela bet aviao luta cancelada.
Pimpin retornou para o programa SmackDown!, onde 6️⃣ continuou os negócios da companhia.
Após anunciar que estaria se tornando uma artista solo, foi contratado como âncora da noite de 6️⃣ 16 de
abril no "Raw", onde se envolveu na rivalidade entre Eddie Guerrero e The Miz.
Em 18 de abril, Pimpin e 6️⃣ Miz perderam o Campeonato Intercontinental pela primeira vez, mas Pimpin perdeu para Edge.
No "SmackDown!" de 24 de abril no "Raw", 6️⃣ Pimpin derrotou Batista em uma revanche pelo título, atacando-o com seu cinto.
No "SmackDown!" de 30 de abril, no entanto, foi 6️⃣ derrotado por Christian, que se auto-inflorou pela primeira vez por se tornar um WWE Champion.
Pimpin era um defensor fervoroso dos 6️⃣ esportes: como parte de seu grupo, era um lutador por excelência, usando uma ótima combinação de técnicas
de luta bruta e 6️⃣ boxe, como por exemplo, em estrela bet aviao luta de eliminação no "SmackDown!" de 6 de setembro.
Ele competiu como manager de Brock 6️⃣ Lesnar, que também estava trabalhando com ele como manager.
Em 28 de setembro, em uma luta de "triple threat" com Dean 6️⃣ Ambrose, Pimpin foi derrotado, após interferência de Triple H no ataque de Stephanie McMahon e Ambrose na luta.
Durante o evento, 6️⃣ Pimpin declarou "Eu sou a maior estrela do setor" e, em seu discurso, afirmou que "nunca deixei um jogo sujo 6️⃣ de lutas" e que "nunca se esqueceria de fazer o que eu mefez em estrela bet aviao vida".
Pimpin começou a trabalhar como 6️⃣ roteirista, apresentando o programa em estrela bet aviao coluna semanal "Raw", com Luke Gallows em 2000 e Christian.
Na mesma época, um episódio 6️⃣ do "SmackDown!" foi ao ar no programa, reunindo vários programas de televisão, incluindo "", "SmackDown", "SmackDown Live", "", "Main Event", 6️⃣ "" e "Raw", em dois episódios.
Em 1999, Pimpin foi demitido por Stephanie McMahon.
Quatro dias depois, no "SmackDown!", foi anunciado que 6️⃣ Pimpin iria aparecer no "SmackDown!" como roteirista com Leo Kruger, na produção de dois episódios.
O show de Pimpin foi chamado 6️⃣ para a programação na semana seguinte e
em 26 de outubro, o programa tornou-se estrela bet aviao primeira transmissão diária.
Na mesma semana, o 6️⃣ "SmackDown! Home!" foi ao ar no "Raw".
Em 1999, ele começou a contribuir com letras na coluna "Raw Magazine" e na 6️⃣ "Raw.
com", sendo contratado para participar do "SmackDown!" de 19 de abril.
Ele apareceu como comentarista em seu primeiro programa, no "Raw! 6️⃣ Power Generation", durante o "SmackDown!" de 14 de maio.
Ele ganhou estrela bet aviao Battle Royal de No Mercy
