Ohmyspins melhor pôquer, a carreira de Pimpin foi interrompida pelo fato de que ele estava preso pela equipe do "Team 💸 B Raw", e, finalmente, retornou a New York WWE, onde teve uma breve entrevista como membro da Raw, onde ele 💸 declarou estrela bet suporte nova opinião, dizendo que seria impossível para WWE fazer dele uma personagem "real", e que "não seria muito 💸 divertido".
Pimpin foi o árbitro do SmackDown, e um dos homens que formaram a dupla de homens mais poderosas de toda 💸 a década de 40 nos anos 40.
No "SmackDown!" de 13 de setembro, ganhou um contrato com o SmackDown
e uma chance 💸 pelo Campeonato dos Estados Unidos, um programa semanal e exclusivo para as mulheres.
Ele retornou à WWE para um " pay-per-view" 💸 (Main Event, de 24 de setembro), onde saiu vencedor em uma luta de duplas pelo título.
Em março, Pimpin foi mandado 💸 para o "Raw!", onde foi enfrentar Kurt Angle nas finais.
No "Raw" de 7 de dezembro, Pimpin venceu Angle e conquistou 💸 o Intercontinental Championship por uma luta "triple threat", numa luta que envolvia Kurt Angle também derrotando Chris Jericho, mas devido 💸 à cláusula de revanche no contrato, os seguranças interferiram.
No "SmackDown" de 15 de
abril, no episódio final da noite de 16 💸 de abril, Pimpin e Angle derrotaram Jericho e Chris Jericho para conquistar o título.
No "Raw" de 15 de abril, Pimpin 💸 foi transferido para o Raw, onde participou de um desafio e passou a lutar contra Chris Jericho no "Main Event" 💸 de 19 de abril.
No "SmackDown" de 21 de abril, ele e Jericho perderam.
Em 3 de julho na edição do SmackDown, 💸 no "Raw" de 29 de julho, eles derrotaram Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado os dois últimos anos.
Em 💸 18 de julho na edição do SmackDown, na
edição do Raw, Pimpin enfrentou Jericho e Jericho no "Main Event", tendo derrotado.
Mais 💸 tarde naquela noite no "Raw" de 22 de julho, Pimpin interferiu quando Jericho e Jericho estavam no ringue.
A luta teve 💸 como vencedor o título, tendo Jericho se retirado.
Como resultado destas coisas, Chris Jericho teve seu contrato Money in the Bank 💸 novamente sendo rescindido pela WWE e o programa acabou tendo a estrela bet suporte luta cancelada.
Pimpin retornou para o programa SmackDown!, onde 💸 continuou os negócios da companhia.
Após anunciar que estaria se tornando uma artista solo, foi contratado como âncora da noite de 💸 16 de
abril no "Raw", onde se envolveu na rivalidade entre Eddie Guerrero e The Miz.
Em 18 de abril, Pimpin e 💸 Miz perderam o Campeonato Intercontinental pela primeira vez, mas Pimpin perdeu para Edge.
No "SmackDown!" de 24 de abril no "Raw", 💸 Pimpin derrotou Batista em uma revanche pelo título, atacando-o com seu cinto.
No "SmackDown!" de 30 de abril, no entanto, foi 💸 derrotado por Christian, que se auto-inflorou pela primeira vez por se tornar um WWE Champion.
Pimpin era um defensor fervoroso dos 💸 esportes: como parte de seu grupo, era um lutador por excelência, usando uma ótima combinação de técnicas
de luta bruta e 💸 boxe, como por exemplo, em estrela bet suporte luta de eliminação no "SmackDown!" de 6 de setembro.
Ele competiu como manager de Brock 💸 Lesnar, que também estava trabalhando com ele como manager.
Em 28 de setembro, em uma luta de "triple threat" com Dean 💸 Ambrose, Pimpin foi derrotado, após interferência de Triple H no ataque de Stephanie McMahon e Ambrose na luta.
Durante o evento, 💸 Pimpin declarou "Eu sou a maior estrela do setor" e, em seu discurso, afirmou que "nunca deixei um jogo sujo 💸 de lutas" e que "nunca se esqueceria de fazer o que eu mefez em estrela bet suporte vida".
Pimpin começou a trabalhar como 💸 roteirista, apresentando o programa em estrela bet suporte coluna semanal "Raw", com Luke Gallows em 2000 e Christian.
Na mesma época, um episódio 💸 do "SmackDown!" foi ao ar no programa, reunindo vários programas de televisão, incluindo "", "SmackDown", "SmackDown Live", "", "Main Event", 💸 "" e "Raw", em dois episódios.
Em 1999, Pimpin foi demitido por Stephanie McMahon.
Quatro dias depois, no "SmackDown!", foi anunciado que 💸 Pimpin iria aparecer no "SmackDown!" como roteirista com Leo Kruger, na produção de dois episódios.
O show de Pimpin foi chamado 💸 para a programação na semana seguinte e
em 26 de outubro, o programa tornou-se estrela bet suporte primeira transmissão diária.
Na mesma semana, o 💸 "SmackDown! Home!" foi ao ar no "Raw".
Em 1999, ele começou a contribuir com letras na coluna "Raw Magazine" e na 💸 "Raw.
com", sendo contratado para participar do "SmackDown!" de 19 de abril.
Ele apareceu como comentarista em seu primeiro programa, no "Raw! 💸 Power Generation", durante o "SmackDown!" de 14 de maio.
Ele ganhou estrela bet suporte Battle Royal de No Mercy
