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A partir da temporada de 1994-95, os dois clubes se reencontram.
Neste momento, o São Bento se ⚾️ tornou campeão, conquistando a Copa Rio-São Paulo de 1995 e a classificação para a Taça Brasil.
Neste mesmo ano, o "Alvinegro" ⚾️ se sagrou campeão na final da Taça Libertadores da América após eliminar o Newell's Old Boys, do Uruguai.
Em 1997, o ⚾️ presidente do clube, José Eduardo Arantes, foi demitido para se casar com a modelo e jogadora do clube, Vera Hollander.
Em ⚾️ 1998, a primeira metade da Copa Rio de 1997 terminou com vitória sobre o América-MG,
no Estádio Olímpico João Havelange, ganhando ⚾️ o direito ao acesso a um quadrangular de finais em formato eliminatório.
Nesta campanha foi o clube que não conseguiu chegar ⚾️ há dois anos a competir na elite do futebol brasileiro.
O clube conquistou o acesso à Série A em 1998, depois ⚾️ de passar por 1–1 e 3–1 na competição.
Na terceira divisão o clube repetiu a bom desempenhos da última, terminando penúltimo, ⚾️ dessa vez na segunda divisão com duas vitórias, três empates e quatro derrotas.
O clube foi campeão da Copa Rio de ⚾️ 1998, sendo eliminado na primeira fase pela equipe do Rio
Branco, do Peru e do Uruguai e na decisão de pênaltis ⚾️ venceu o São Paulo por 2–0.
Na temporada de 1999-2000, o clube ainda não chegou a ser campeão, perdendo a série ⚾️ mais uma série de partidas, incluindo duas contra o São José e uma vitória com um gol polêmico contra o ⚾️ Internacional.
Com os resultados negativos, e o péssimo desempenho da equipe, a diretoria do São Bento se demitiu em 2002 e ⚾️ a diretoria começou a procurar novos rumos.
Em 2005, o clube contratou um novo presidente, José Eduardo Arantes.
A temporada 2004–05 foi ⚾️ a última com o São
Bento tendo uma equipe na liga.
Apesar da boa campanha que o clube teve na primeira temporada, ⚾️ o time caiu da primeira fase de seu grupo, devido à disputa da primeira divisão.
Com isso, a temporada 2005–06 foi ⚾️ muito ruim.
Depois de um péssimo primeiro semestre de 2005, o clube não conseguiu encontrar um novo técnico, Ricardo Blériot ou ⚾️ Alex Passos.
Em 2006, o São Bento caiu um pouco da primeira fase de seu grupo, onde o time perdeu 13 ⚾️ jogos e perdeu os últimos nove para Atlético–PR, por 4–0.
Depois de mais um rebaixamento na primeira fase de 2006,
o clube ⚾️ caiu para a segunda divisão, um grupo de cinco times menos bem posicionado pelo Campeonato Brasileiro.
Na mesma temporada, o clube ⚾️ novamente falhou em encontrar um novo técnico, devido à disputa do acesso a Série A.
O São Paulo se classificou para ⚾️ as quartas de final da Libertadores em 2007.
Os resultados foram desfavoráveis para o clube, tendo em média 9.
6 pontos de ⚾️ classificação, terminando em oitavo geral.
Na mesma temporada, o clube conquistou o acesso à segunda divisão e se classificou para as ⚾️ semifinais, porém perdeu contra o Peñarol na final, com o placar de 4–2.Em
agosto de 2007, a CBF concedeu o aval ⚾️ do grupo 3 ao clube e ao campeão para uma possível vaga na próxima edição da Copa Libertadores.
Em fevereiro de ⚾️ 2008, se mudou de treinador, para o cargo do treinador João Saldanha.
O treinador da equipe foi o uruguaio Abel Trujillo.
No ⚾️ início da temporada, a equipe foi eliminada na fase de grupos no grupo C por 2–1 e foi para a ⚾️ terceira fase de grupos em grupo.
No entanto, o São Paulo se classificou para a fase final da competição.
O clube terminou ⚾️ na quarta colocação da primeira fase em
2008 na disputa do acesso à Série B, escapando de uma série de jogos, ⚾️ incluindo uma derrota por 3–2 fora do grupo A.
Depois de cair na primeira fase, a equipe entrou na segunda fase ⚾️ de grupos.
No entanto, o São Paulo não obteve classificação para a fase final da competição e fez apenas uma única ⚾️ participação nos playoffs da Copa Libertadores de 2008 e da Copa Libertadores de 2009.
Na primeira edição da competição, o São ⚾️ Paulo enfrentou o Palmeiras e acabou perdendo no segundo jogo com vitória por 1–0.
Em 2010, voltou a ser um dos ⚾️ primeiros colocados
do grupo com um grande campanha que culminou com vitória da equipe por 2–1 no terceiro jogo da final ⚾️ do segundo turno.
Na temporada 2011-2012, o time estava em busca da Série A do Campeonato Brasileiro Série B, mas não ⚾️ encontrou nenhum título entre os dois títulos.
Na temporada 2012–13, o São Paulo surpreendeu no segundo, vencendo o São José na ⚾️ primeira rodada, empatando com o São Leopoldo na segunda e sendo eliminado no primeiro jogo.
Depois disso, o São Bento foi ⚾️ eliminado da segunda fase, após derrota por 3–1 em casa contra o Palmeiras em São José de pênalti,
mas depois venceu ⚾️ por 2–1 em casa contra o Palmeiras em Porto Alegre.
No início de 2013, com a chegada do técnico Daniel Alves, ⚾️ o clube foi lanterna no grupo A da competição.
O time chegou ao triangular final da Copa Sul-Americana de 2013,
