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Em 2005, ele conquistou o prêmio de Melhor Jogador do Ano e o Prêmio 8️⃣ Puskas de Excelência.
Em 2007, ele apareceu no filme de drama de guerra "The Dead Zone (2008)" ("Os Dead Zone) e 8️⃣ foi indicado para Melhor Ator Coadjuvante.
Em 2011, ele foi contratado pela CBS Corporation como uma estrela na série de curta-metragens 8️⃣ "Seven" e foi criado por David Fincher.
Em 2012, o filme de comédia romântica "Bedtime Stories" estreou, ficando em segundo lugar 8️⃣ no Sundance Film Festival de 2012.
Em 2013, ele estrelou na série de drama "The Practice"
como seu parceiro no filme "The 8️⃣ Last Song".
Ele foi eleito "Melhor Ator em Série Dramática Convidado" pelo Writers Guild of America.
Ryan estrelou como ganhar dinheiro na roleta estrela bet primeira grande produção 8️⃣ com a Fox, "Slate" (2014), que se tornou um grande sucesso, alcançando o topo da audiência do horário nobre.
Em 2015, 8️⃣ ele estrelou novamente, dessa vez para o filme "This Town" de Peter Sellers.
Ele também apareceu como como ganhar dinheiro na roleta estrela bet namorada no filme 8️⃣ "A Christmas Carol" e participou do papel de "Kenny Stoughton" no filme de comédia ""OMG"", que estrelou no mesmo ano.
Ele 8️⃣ aparece novamente no filme de 2016, "My Little Pony:
The Musical", também do Disney Channel.
Ryan já atuou em filmes como "Beans 8️⃣ of Dover" e "Thelma", em que ele apareceu como o membro do elenco.
Ele também estrela novamente no programa "The Office 8️⃣ Christmas", onde estrelou como uma atriz coadjuvante.
Em janeiro de 2018, estrelou como como ganhar dinheiro na roleta estrela bet namorada no filme de comédia independente "Austin 8️⃣ Powers Family", que ele co-estrelou como ele em "I, the First" (2019).
Em julho de 2019, estrelou o papel da agente 8️⃣ Rachel Healy, que interpretou a agente de talentos do FBI Rachel Bilson.
Ele apareceu em "Revenge" (2020) como Sarah Bass e 8️⃣ no último filme
de seu quinto filme, "Arizona State University, College Park" (2019).
Em agosto de 2019, interpretou Ashley Burke em "For 8️⃣ Your Eyes Only".
Em janeiro de 2020, Ryan namorou o cantor do "rapper" "Rap-Up", Lil' Kim, que já tinha sido relatado 8️⃣ para estar namorando Jay-Z.
Em 2010, ela apareceu em "All Hope for Jean" (2011), e em "The Voice of America" (2012), 8️⃣ depois "Jeepers Creepers" (2014).
Em janeiro de 2015, assinou um contrato de cinco anos e meio com o Disney, de acordo 8️⃣ com a marca de filmes.
Ryan também apareceu em uma versão cinematográfica do filme de curta-metragem de mesmo
nome, "The Adventures of 8️⃣ the Three Muses", junto com seu personagem Kyle Benton.
A estreia em um filme live-action foi lançado em 9 de dezembro 8️⃣ de 2014.
Ryan colaborou com artistas como Beyoncé solo da série de musicais "Glee", além de aparecer em filmes com outros 8️⃣ ídolos como "Ojos de Jennifer Lopez", "Killer in the banheira" e "Smallville", co- estrelado por Jennifer Lopez.
Ela esteve presente no 8️⃣ clipe de "Killer in the banheira", música escrita por Taylor Swift.
O álbum de estreia do cantor de música "Big Eyes 8️⃣ (Big Eyes)" foi lançado em 14 de fevereiro de 2016.A música
também foi apresentada no álbum "Big Eyes", junto com a 8️⃣ atriz e ativista política "Adriana".
Em 23 de fevereiro, Ryan estreou a participação como a "rapper" do "rapper" Eminem, no novo 8️⃣ álbum do cantor.
Ryan também lançou single "I Am Good" acompanhado de "I'm in Love With You".
Em 21 de fevereiro de 8️⃣ 2016, Ryan lançou o single do "rapper" Dr.
Dre, "My World", que foi bem recebida por críticos.
Ryan colaborou com vários artistas 8️⃣ solo, incluindo, entre outros artistas grandes, como Dr.Dre e Eminem.
Ela também apareceu em várias músicas com Eminem, incluindo "Bluel the 8️⃣ Boss", "Makes Like
This", "Black Light" e "Titled" da banda Def Leppard.
Ela também teve colaboração com grandes nomes da música pop 8️⃣ como Lady Gaga e Michael Jackson.
Ela também é uma das membros do grupo Jingle Bells.
Ela apareceu na segunda temporada do 8️⃣ "reality show" americano "SNL", uma versão norte-americana da série de entretenimento de comédia "The X-Files".
Durante como ganhar dinheiro na roleta estrela bet primeira temporada, Ryan apareceu 8️⃣ no episódio "Jingle Bell Night with Ryan Murphy", com o comediante Matt Dillon.
Ela também apareceu no episódio "Do You Wanna 8️⃣ Be Ryan?" da segunda temporada da "SNL", como uma cantora.
Ela se apresentou na primeira temporada como
uma convidada regular como convidada 8️⃣ especial da temporada em 4 de dezembro de 2016.
Além disso, Ryan teve uma participação recorrente no filme biográfico de 2005, 8️⃣ "My Life".
Ela também apareceu como a protagonista do "sitcom" de drama adolescente
